Установленный в 1982 году по инициативе ветеранов 73-й отдельной морской стрелковой бригады (73 омсбр), монумент увековечивает память моряков-тихоокеанцев и сибирских призывников, сражавшихся за прорыв блокады Ленинграда.

Дислокация бригады в район бывшей деревни Тортолово, представлявшей собой укрепленный узел обороны противника, обусловила высокие потери личного состава при выполнении боевой задачи по деблокаде 2-й Ударной армии. Чрезвычайно тяжелые условия боевых действий в данном секторе Волховского фронта привели к расформированию 73 омсбр в 1943 году.

Создание мемориала стало результатом общественной инициативы ветеранов бригады при поддержке контр-адмирала В. Н. Башкина, заместителя командира Ленинградской военно-морской базы (ЛенВМБ). Техническое обеспечение установки памятника, включая транспортировку элементов конструкции через сложный рельеф местности, осуществлялось силами ЛенВМБ под руководством мичмана С. Н. Бородкина. В ходе работ были обнаружены и перезахоронены останки неизвестного военнослужащего 73 омсбр.

Непосредственное руководство строительством мемориала осуществлял капитан 1-го ранга Н. П. Шерстнёв, председатель Совета ветеранов бригады. В дальнейшем, капитан 1-го ранга П. Залевский дополнил комплекс памятным кубком и мемориальными плитами с именами павших.

Последующая судьба мемориала связана с деятельностью поисковых отрядов, которые осуществляют уход за памятником и благоустройство прилегающей территории. В частности, в 2013 году был установлен новый флагшток с флагом ВМФ СССР. Таким образом, «Скорбящий матрос» является не только памятником истории, но и объектом, поддерживающим историческую память о событиях Великой Отечественной войны.

Несмотря на неоднократные попытки советских войск вернуть контроль над Тортолово, включая успешные локальные действия 16-й танковой бригады в октябре 1941 года, противнику удалось закрепиться в деревне, превратив её в укрепленный пункт.

К августу 1942 года, по свидетельствам участников событий, от деревни остались лишь фундаменты домов, интегрированные немцами в оборонительные сооружения. В ходе боев по выводу из окружения частей 8-й и 2-й Ударной армии западнее Гайтолово в сентябре 1942 года, 73-я морская стрелковая бригада сыграла решающую роль, отбив высоты севернее Тортолово и обеспечив выход значительной группы советских солдат. Однако 25 сентября в результате немецкого контрнаступления деревня вновь была захвачена.

Тортолово стало одним из ключевых узлов обороны восточного фаса мгинско-синявинского выступа, препятствуя сухопутной связи Ленинграда со страной. Укрепления деревни, по свидетельствам современников, напоминали морской форт. Несмотря на близость советских войск к освобождению Тортолово во время операции «Искра», деревня оставалась под контролем немецких войск до полного снятия блокады Ленинграда в январе 1944 года.